1、前女友：余德琳

余德琳，英文名Michelle，1981年出生，香港藝人許志安前任女友。曾任模特，2007年底與許志安開始拍拖，其模樣與許志安的前任緋聞女友鄭秀文極為相似。許志安比余德琳年長14歲。二人雖然拍拖年多，卻甚少一起公開露面。雖然許志安極少提及女友，但兩人感情穩定，余德琳已經在許志安寓所與其同居。曾有媒體拍到許志安與女友甜蜜吃飯的照片，當日晚上大約七點，許志安驅車前往旺角接載女友后，便雙雙前往九龍塘一會所晚膳，兩人肩并肩而坐，期間許志安體貼地為女友倒茶遞水，二人又不時甜蜜私聊天，逗留了個多小時后才離開，并雙雙返回寓所。許志安與余德琳的戀情一直未向媒體公開，直到2009年年末，二人一起外出就餐的照片被曝光后，余德琳一時成為媒體爭相報道的對象。

而2010年7月31日晚，許志安在音樂會上坦承與余德琳（Michelle）分手一個月，早前屢傳許志安與舊愛鄭秀文復合，同時歌迷也努力撮合，不知是否因而影響許志安與余德琳的關系，最終令兩人的感情正式畫上句號！

2、前女友：潘恒章

潘恒章1990年畢業，并于同年由朋友介紹到當時的香港華星長片公司當藝人保姆，負責照顧華星歌手。華星創建于1972年，曾一度稱霸香港樂壇，當時幾乎全港1/3的歌手都來自這家公司。“細佬”也就是在這個時候和許志安相識。1993年前后，她成為許志安的私人助手，并隨許志安一起離開華星，成為其工作室成員。

2010年7月底，許志安與女友余德琳的分手事件，令其一眾舊愛紛紛卷入其中，不勝其累。這當中，要數當時剛剛遭媒體曝光，曾與許志安相戀的他的前助理“細佬”潘恒章最引人注目。由于其曾在許志安身邊工作15年，又見證了許志安與鄭秀文兩人的分分合合，一時間有關其介入許、鄭二人戀情的說法甚囂塵上。

2007年，由香港雜志拍到了許志安和細佬穿情侶裝一起看房子的照片，該雜志稱許志安終于被細佬感動，還帶其見了家長，儼然已經是一雙情侶。

3、出軌對象：黃心穎

黃心穎（Jacqueline Wong），1989年1月23日出生于美國紐約州紐約市，畢業于英屬哥倫比亞大學，中國香港女演員。

2012年參加香港小姐競選獲得亞軍。2013年代表香港參選世界小姐晉級12強。2013年，黃心穎出演首部電視劇《On Call 36小時Ⅱ》。2014年，獲得YAHOO!搜尋人氣大獎搜尋人氣急升電視女藝人及2014年萬千星輝頒獎典禮飛躍進步女藝員提名。

2015年，出演偵探劇《為食神探》。2019年4月16日，藝人黃心穎被曝在出租車上與鄭秀文老公許志安偷情。16日晚，許志安承認與黃心穎醉酒出軌。